Nella Città Bella il visitatore ha la possibilità di ammirare non solo l’arte dell’antico centro di origine medioevale, ma anche di poter apprezzare l’urbanistica del più recente Borgo, la parte nuova di Gallipoli che si estende oltre il ponte seicentesco.
L’antico monumento che si offre alla vista dell’osservatore che si lascia la città antica alle spalle è la cosiddetta Fontana greco-romana, della quale hanno trattato ampiamente storici e critici d’arte, prospiciente la Chiesa del Canneto, altro gioiello dell’arte gallipolina. I due monumenti, insieme alla chiesetta di Santa Cristina, si affacciano sulla Piazza Aldo Moro, recentemente sottoposta ad un lifting accurato, che l’ha rinnovata dalla pavimentazione all’illuminazione. Si è rivelata positiva l’iniziativa della sua chiusura al traffico veicolare, in modo che passeggiando si possa anche ammirare l’imponenza del Castello e del Rivellino, che con la loro magnificenza strutturale e la loro posizione strategica costituivano l’importante avamposto difensivo dell’antica Gallipoli.
Osservando il Borgo, l’attenzione va rivolta verso l’insieme urbanistico, che fu frutto dell’intraprendenza di progettisti e costruttori di opere architettoniche di età moderna, che non tolsero il lustro a quelle di fattura più remota della città antica. La testimonianza più evidente dell’accuratezza dell’impostazione spaziale è il Corso Roma, un rettilineo che si estende dal ponte fino all’altura dei Cappuccini, anche se dopo l’incrocio con Via Lecce, cambia la sua denominazione. L’arteria, che distingue Gallipoli dalle tante realtà cittadine della provincia di Lecce, denota la lungimiranza degli amministratori civici della fine dell’ottocento ed inizi del novecento nell’attuare un’ampia sede viaria, costeggiata da larghi marciapiedi dedicati al transito sicuro dei pedoni. Per il recente rimodernamento della pavimentazione stradale del Corso Roma, destinato al traffico dei veicoli, è stato necessario lo smantellamento del manto stradale preesistente, sostituito da un rivestimento di piccoli blocchi cementizi rettangolari, messi in opera su uno strato di un certo spessore di cemento armato, per scongiurare il pericolo di cedimenti, e di un massetto resistente alla pressione esercitata dagli attuali veicoli in transito. Anche l’arredo urbano è stato rinnovato e l’illuminazione diffusa ed uniforme rende il territorio più accogliente.
Il rifacimento dei marciapiedi con una rinnovata ideazione e realizzazione ha richiesto ai tecnici degli accorgimenti appropriati per dare maggiore risalto al Corso Roma, all’importanza che tale struttura viaria assume nel cuore della Gallipoli nuova. Per questo, qualche anno addietro, in sede di ideazione sono stati studiati accorgimenti appropriati e, in fase di attuazione, sono stati utilizzati materiali confacenti alla bellezza paesaggistica. Così, oggi, i percorsi riservati ai pedoni soddisfano per la viabilità e per l’estetica, ottenute con l’utilizzo di ciottoli di piccole dimensioni colorati con tre tonalità calde, inseriti in forme conformate di materiale plastico e accostate in modo da creare composizioni modulari decorative. Il risultato è eccellente per l’accortezza posta nello stabilire le pendenze idonee al deflusso delle acque, nell’aggregazione dei materiali tenuti insieme da adeguati leganti e per il  livellamento accurato, che dà sicurezza a chi cammina, per la piacevolezza che deriva dalla sensazione di poter poggiare i piedi su un piano uniforme e sicuro. Il Corso Roma era costeggiato da edifici ad uno o due piani, che formavano isolati separati dalle vie laterali di collegamento con i due lungomari a sud e a nord del Borgo. Alla fine degli anni cinquanta del secolo passato, un costruttore edile proveniente da Acquarica del Capo ed affermatosi in Gallipoli, ne intese modificare l’assetto urbanistico, demolendo i vecchi caseggiati vicini alla Fontana greco-romana ed edificando immobili a cinque piani, per dare un’impronta di modernità nello stile architettonico e nella cura degli interni. A tali edifici fu affiancato anche il grattacielo, la cui edificazione non fu del tutto accettata per la sua elevata mole, non proporzionata all’insieme urbanistico, e per il contrasto con gli stili dei monumenti circostanti. Attraverso varie vicende che si protrassero fino a qualche decina di anni fa, si stabilì di non abbattere tale costruzione. Oggi, con la sua grandiosa mole, con il rivestimento a specchi azzurri, con il lungo porticato su cui si affacciano bar, negozi, banche ed il Teatro Italia, il grattacielo si erge come elemento distintivo dell’attuale Gallipoli.
Fa parte di un isolato urbano completamente rinnovato e costituito da palazzi curati nella tecnica costruttiva e nei prospetti, poggianti su ampi porticati esterni, che restano a ricordo di un’idea incompiuta di un rinnovamento totale della città nuova, estesa, con il Lungomare Galilei, verso il Lido San Giovanni. Questi luoghi porticati, malgrado le polemiche, costituiscono ancora un punto di riferimento cittadino per incontrarsi e gustare ai bar un caffè, una granita, una birra…o per assistere a spettacoli cinematografici e teatrali o per periodici incontri culturali e il Lido San Giovanni rimane ancora il caposaldo di un’ampia spiaggia che si estende verso la Baia verde.
In seguito, dalla prima decade degli anni settanta in poi vennero demoliti diversi stabili di modesta altezza per fare posto ad immobili a più piani, dalle linee architettoniche più moderne rispetto al contesto paesaggistico preesistente, ma che non modificarono più sostanzialmente l’assetto urbano precedente. Un altro punto d’incontro cittadino è la Piazza Tellini, sulla quale si affaccia la Chiesa del Sacro Cuore, e la cui area è ampliata dai giardini del Monumento ai caduti in guerra. Anche qui è stata rifatta la pavimentazione con lo stesso materiale dei marciapiedi, ma con un diverso abbinamento di colori. Sulla scia della recente organizzazione degli spazi cittadini sono sorte altre piazze, come quella intitolata a Falcone e Borsellino e lo spiazzo con fontana a getto verticale in prossimità del Lungomare Galilei, dove periodicamente si effettuano rappresentazioni di tipo culturale. La pendenza del terreno ha permesso di realizzare una struttura ad anfiteatro e di farne un luogo sicuro e protetto dal traffico veicolare, perché sottoposta rispetto al piano di calpestio della strada laterale, dalla quale è separata da alcuni gradoni. Procedendo verso sud, dalla rotonda del Lungomare Galilei dove è stato eretto il monumento al pescatore subacqueo, il percorso viario procede a due livelli fino al Lido San Giovanni. Un marciapiede è adiacente alla sede stradale ed una via parallela è sottoposta e separata da muri a secco. Realizzata sul terreno demaniale che costeggia il mare, è destinata esclusivamente ai pedoni, che vi accedono attraverso delle comode scale e possono passeggiare in modo sicuro.
Un discorso a parte può essere fatto per le zone PEEP, nelle quali gli aggregati urbani omogenei di edilizia economica popolare hanno fornito migliaia di immobili, edificati in parte a spese dello Stato ed in parte con contributi privati. Quelle abitazioni hanno risolto il problema degli alloggi di molte famiglie disagiate, ma sono carenti di spazi dedicati al verde ed alla fruizione del tempo libero, poiché risultano sacrificate le aree destinate alla collettività e necessarie per migliorare la qualità della vita degli abitanti.
In avvenire, con l’impegno delle amministrazioni civiche, possono sorgere aree pubbliche nel vasto territorio che si estende verso Alezio, alle spalle dell’ospedale nuovo, per rispondere alle esigenze di ampliare gli spazi destinati a giardini pubblici, palestre e luoghi di svago, per rendere la vita più congeniale ai bisogni ed alle aspettative umane, per favorire la socializzazione e l’integrazione dei molti abitanti di quella grande quantità di abitazioni sorte in breve tempo alla estrema periferia del Borgo di Gallipoli.